En los extramuros de la ciudad, junto al río Eresma, encontramos el Monasterio de Santa María del Parral de la Orden Jerónima.
Este enorme conjunto fue fundado en 1447 con el mecenazgo de Enrique IV en su etapa de príncipe. Durante su coronación (1454) comenzaron las obras que formarían el complejo monástico, el maestro fue Juan Gallego quien dirigió las dependencias como los claustros, la sala capitular y las celdas. A partir de 1472 se ocupó del patronato de la iglesia el Marqués de Villena, don Juan de Pacheco, siendo los maestros de obra Juan Guas y Bonifacio y Pedro Polido.
La iglesia forma parte de las conocidas como “conventuales” ya que consta de una sola nave con capillas entre los contrafuertes, crucero y capilla mayor, además de un coro a los pies. El conjunto monástico consta de cuatro claustros, enfermería, hospedería y portería, es decir, todo lo necesario para la vida de los monjes dentro de la Orden Jerónima.
Como dato curioso de su resiliencia, durante el siglo XIX sufrió expolios de las tropas francesas (1808), la famosa desamortización de Mendizábal (1865) e incluso un intento de demolición.
